Elementi di chimica (2020/2021)

Codice insegnamento
4S003712
Crediti
12
Coordinatore
Mariapina D'Onofrio
Altri corsi di studio in cui è offerto
L'insegnamento è organizzato come segue:
Modulo Crediti Settore disciplinare Periodo Docenti
ELEMENTI DI CHIMICA GENERALE 6 CHIM/03-CHIMICA GENERALE E INORGANICA II semestre, I semestre Chiara Nardon
ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA 6 CHIM/06-CHIMICA ORGANICA II semestre, I semestre Mariapina D'Onofrio

Obiettivi formativi

Il corso si pone come obiettivi l'acquisizione dei concetti fondamentali della chimica generale ed inorganica e della chimica organica di base. Il corso si compone di due moduli: Elementi di Chimica Generale ed Elementi di Chimica Organica, i cui obiettivi specifici sono descritti di seguito. Modulo Elementi di Chimica Generale: Il modulo presenta i concetti fondamentali della Chimica Ge-nerale ed Inorganica. Al termine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di risolvere problemi di varia complessità, riguardanti la Chimica Generale. Il modulo si propone anche di fornire allo studente un livello di cultura adeguato, per poter affrontare adeguatamente altri insegnamenti quali Chimica Organica e Biochimica. Modulo Elementi di Chimica Organica: Il modulo presenta le basi concettuali per fornire allo studente le nozioni fondamentali della chimica organica di base. La conoscenza dei composti organici e delle loro reattività è alla base per affrontare temi avanzati per la comprensione dei fenomeni biologici e biomolecolari. Al termine dell’insegnamento lo studente comprenderà le proprietà strutturali e chimi-che e delle reazioni tipiche dei composti organici e dovrà essere di grado di applicare tali conoscenze per la descrizione dei meccanismi di reazione. Le nozioni di base apprese durante il corso forniranno allo studente gli strumenti di interpretazione in chiave molecolare della organizzazione dei sistemi biologici.

Programma

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MM: ELEMENTI DI CHIMICA GENERALE
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MM: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
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- Angoli di legame e ibridazioni del carbonio, polarità delle molecole in relazione all'elettronegatività degli atomi che le compongono, concetto di risonanza e diversi modi di rappresentare i legami, rappresentazione degli spostamenti degli elettroni in una reazione. - Acidi e basi in chimica organica: definizioni secondo Bronsted/Lowry e Lewis, come prevedere la forza di un acido e la posizione di equilibrio in una reazione acido-base, relazione tra struttura molecolare e acidità (risonanza e delocalizzazione della carica, effetto induttivo ed elettronegatività). - Idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani, nomenclatura e struttura, cenni a reazioni di combustione e sostituzione radicalica, isomeria costituzionale di alcani, isomeria cis-trans di cicloalcani e conformazioni a sedia, a barca, sostituenti equatoriali e assiali. - Idrocarburi insaturi: alcheni e alchini, nomenclatura, struttura, reazioni caratteristiche degli alcheni: meccanismo di addizione e regola di Markovnikov, regioselettivita', idroalogenazione, idratazione, alogenazione, idrogenazione. - Chiralita' delle molecole: stereoisomeri, enantiomeri, diasteroisomeri, attività ottica e configurazione R/S di uno stereocentro, composti meso e miscele racemiche, polarimetro e luce polarizzata. - Alogenoalcani: nomenclatura, struttura e reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN1,SN2, E1, E2, stabilità di gruppi uscenti, efficacia relativa di nucleofili, stabilità dei carbocationi, effetto del solvente, concetto di stato di transizione e intermedio di reazione, competizione tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione. Interpretazione del grafico energetico di un meccanismo di reazione. - Alcoli, fenoli, eteri e tioli: struttura, nomenclatura e proprietà chimiche, reazioni di ossidazione e disidratazione, alcol primari secondari e terziari, confronti su acidità. - Benzene e composti aromatici: risonanza e regola di Huckel, nomenclatura e struttura, molecole aromatiche di interesse biologico. Visione generale delle reazioni (sostituzione elettrofila aromatica) - Aldeidi, chetoni: nomenclatura e struttura, proprietà fisiche, reattività, riduzione e ossidazione di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila, reazioni con reattivi di Grignard, formazione di emiacetali e acetali, formazione di una immina da un'aldeide o da un chetone, tautomeria cheto-enolica, sostituzione in alpha, acidità, reazioni di condensazione. - Ammine: nomenclatura, basicità. - Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura, struttura, proprietà e acidità, sostituzione nucleofila acilica, reattività dei derivati, proprietà del legame ammidico, cenni su tioesteri e fosfati acilici. - Carboidrati: classificazione e configurazione, mutarotazione, zuccheri riducenti, proiezioni di Fischer e Haworth, disaccaridi e polisaccaridi di interesse biologico. - Lipidi: classificazioni e struttura di acidi grassi, fosfolipidi, prostaglandine, terpenoidi e steroidi. - Aminoacidi: struttura, proprietà acido base, determinazione del punto isoelettrico, cenni alle caratteristiche strutturali delle proteine, legame polipeptidico, struttura secondaria. - Acidi nucleici: DNA RNA, nucleosidi e nucleotidi, cenni su trascrizione e traduzione. - Visualizzazione bi e tridimensionale delle strutture di molecole organiche al computer, sistemi di rappresentazione molecolare. - Indicizzazione delle molecole per database molecolari.

Modalità d'esame

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MM: ELEMENTI DI CHIMICA GENERALE
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MM: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
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Esame scritto: 6 esercizi, tempo a disposizione 1 ora e mezza. Il voto ottenuto farà media con quello conseguito nel modulo di "Elementi di Chimica Generale" L'esame consiste in una verifica scritta del livello di conoscenze acquisite sulla chimica organica. Lo studente dovrà essere in grado di rappresentare correttamente le molecole utilizzando le convenzioni in uso, riconoscere le isomerie, identificare i gruppi reattivi e descrivere in dettaglio i meccanismi di reazione. Si verifica inoltre la conoscenza dei codici di molecole usati nei database. La prova consiste in un esame scritto diviso in sei esercizi con quesito aperto (tempo a disposizione 90 minuti). Il punteggio finale è dato dalla somma dei punti ottenuti nei singoli esercizi. Se l’esito dell’esame scritto è ≥ 16/30 è prevista la possibilità di fare l'esame orale.

Testi di riferimento
Autore Titolo Casa editrice Anno ISBN Note
McMurry Chimica organica PICCIN  
Bruice Elementi di chimica organica (Edizione 2) EdiSES 2017 9788879599276
John McMurry Fondamenti di Chimica Organica (Edizione 3) Zanichelli   8808075397
L. G. Wade Jr. Fondamenti di Chimica Organica PICCIN 2014 978-88-299-2300-7
J. G. Smith Fondamenti di chimica organica, 3/e (Edizione 3) McGraw Hill 2018
Brown Poon Introduzione alla chimica organica (Edizione 5) EdiSES 2014 9788879598255