Elementi di chimica - ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA (2019/2020)

Codice insegnamento
4S003712
Docente
Mariapina D'Onofrio
crediti
6
Settore disciplinare
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Lingua di erogazione
Italiano
Sede
VERONA
Periodo
II semestre dal 2-mar-2020 al 12-giu-2020.

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Orario lezioni

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Obiettivi formativi

Conoscenza e capacità di comprensione: Gli studenti acquisiranno nozioni fondamentali di chimica organica.
La conoscenza dei composti organici e della loro reattività è alla base per affrontare temi avanzati per la comprensione dei fenomeni biologici e biomolecolari.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Gli studenti saranno in grado di comprendere e analizzare le proprietà strutturali e chimiche delle biomolecole e le loro trasformazioni. Dal punto di vista chimico, lo studente avrà le capacità di comprensione delle proprietà strutturali e chimiche e delle reazioni tipiche dei composti organici. Le nozioni di base apprese durante il corso forniranno allo studente gli strumenti di interpretazione in chiave molecolare per l’applicazione e lo sviluppo di strumenti bioinformatici per lo studio della relazione tra struttura e funzione delle macromolecole biologiche e le strategie di regolazione delle loro funzioni.

Programma

- Angoli di legame e ibridazioni del carbonio, polarità delle molecole in relazione all'elettronegatività degli atomi che le compongono, concetto di risonanza e diversi modi di rappresentare i legami, rappresentazione degli spostamenti degli elettroni in una reazione.
- Acidi e basi in chimica organica: definizioni secondo Bronsted/Lowry e Lewis, come prevedere la forza di un acido e la posizione di equilibrio in una reazione acido-base, relazione tra struttura molecolare e acidità (risonanza e delocalizzazione della carica, effetto induttivo ed elettronegatività).
- Idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani, nomenclatura e struttura, cenni a reazioni di combustione e sostituzione radicalica, isomeria costituzionale di alcani, isomeria cis-trans di cicloalcani e conformazioni a sedia, a barca, sostituenti equatoriali e assiali.
- Idrocarburi insaturi: alcheni e alchini, nomenclatura, struttura, reazioni caratteristiche degli alcheni: meccanismo di addizione e regola di Markovnikov, regioselettivita', idroalogenazione, idratazione, alogenazione, idrogenazione.
- Chiralita' delle molecole: stereoisomeri, enantiomeri, diasteroisomeri, attività ottica e configurazione R/S di uno stereocentro, composti meso e miscele racemiche, polarimetro e luce polarizzata.
- Alogenoalcani: nomenclatura, struttura e reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN1,SN2, E1, E2, stabilità di gruppi uscenti, efficacia relativa di nucleofili, stabilità dei carbocationi, effetto del solvente, concetto di stato di transizione e intermedio di reazione, competizione tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione. Interpretazione del grafico energetico di un meccanismo di reazione.
- Alcoli, fenoli, eteri e tioli: struttura, nomenclatura e proprietà chimiche, reazioni di ossidazione e disidratazione, alcol primari secondari e terziari, confronti su acidità.
- Benzene e composti aromatici: risonanza e regola di Huckel, nomenclatura e struttura, molecole aromatiche di interesse biologico. Visione generale delle reazioni (sostituzione elettrofila aromatica)
- Aldeidi, chetoni: nomenclatura e struttura, proprietà fisiche, reattività, riduzione e ossidazione di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila, reazioni con reattivi di Grignard, formazione di emiacetali e acetali, formazione di una immina da un'aldeide o da un chetone, tautomeria cheto-enolica, sostituzione in alpha, acidità, reazioni di condensazione.
- Ammine: nomenclatura, basicità.
- Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura, struttura, proprietà e acidità, sostituzione nucleofila acilica, reattività dei derivati, proprietà del legame ammidico, cenni su tioesteri e fosfati acilici.
- Carboidrati: classificazione e configurazione, mutarotazione, zuccheri riducenti, proiezioni di Fischer e Haworth, disaccaridi e polisaccaridi di interesse biologico.
- Lipidi: classificazioni e struttura di acidi grassi, fosfolipidi, prostaglandine, terpenoidi e steroidi.
- Aminoacidi: struttura, proprietà acido base, determinazione del punto isoelettrico, cenni alle caratteristiche strutturali delle proteine, legame polipeptidico, struttura secondaria.
- Acidi nucleici: DNA RNA, nucleosidi e nucleotidi, cenni su trascrizione e traduzione.
- Visualizzazione bi e tridimensionale delle strutture di molecole organiche al computer, sistemi di rappresentazione molecolare.
- Indicizzazione delle molecole per database molecolari.

Testi di riferimento
Autore Titolo Casa editrice Anno ISBN Note
Bruice Elementi di chimica organica (Edizione 2) EdiSES 2017 9788879599276
L. G. Wade Jr. Fondamenti di Chimica Organica PICCIN 2014 978-88-299-2300-7
J. G. Smith Fondamenti di chimica organica, 3/e (Edizione 3) McGraw Hill 2018
Brown Poon Introduzione alla chimica organica (Edizione 5) EdiSES 2014 9788879598255

Modalità d'esame

Esame scritto: 6 esercizi, tempo a disposizione 1 ora e mezza.
Il voto ottenuto farà media con quello conseguito nel modulo di "Elementi di Chimica Generale"
L'esame consiste in una verifica scritta del livello di conoscenze acquisite sulla chimica organica. Lo studente dovrà essere in grado di rappresentare correttamente le molecole utilizzando le convenzioni in uso, riconoscere le isomerie, identificare i gruppi reattivi e descrivere in dettaglio i meccanismi di reazione. Si verifica inoltre la conoscenza dei codici di molecole usati nei database.
La prova consiste in un esame scritto diviso in sei esercizi con quesito aperto (tempo a disposizione 90 minuti). Il punteggio finale è dato dalla somma dei punti ottenuti nei singoli esercizi. Se l’esito dell’esame scritto è ≥ 16/30 è prevista la possibilità di fare l'esame orale.