Elementi di chimica (2017/2018)

Codice insegnamento
4S003712
Crediti
12
Coordinatore
Fabio Piccinelli
L'insegnamento è organizzato come segue:
Modulo Crediti Settore disciplinare Periodo Docenti
ELEMENTI DI CHIMICA GENERALE 6 CHIM/03-CHIMICA GENERALE E INORGANICA I sem. Fabio Piccinelli
ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA 6 CHIM/06-CHIMICA ORGANICA II sem. Mariapina D'Onofrio

Obiettivi formativi

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MM: ELEMENTI DI CHIMICA GENERALE
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Il corso si pone come obiettivi l'acquisizione dei concetti fondamentali della Chimica Generale ed Inorganica. Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà dimostrare, grazie al solido background acquisito, di essere in grado di risolvere problemi di varia complessità, riguardanti la Chimica Generale. Dovrà dimostrare di saper ragionare in maniera autonoma e critica, collegando i concetti appresi a lezione. Il corso si propone anche di fornire allo studente un livello di cultura adeguato, per poter affrontare adeguatamente altri corsi quali Chimica Organica, Biochimica, ecc... presenti nel percorso di studi. Il corso è propedeutico al corso di Chimica Organica.
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MM: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
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Il corso presenta le basi concettuali per fornire allo studente le nozioni fondamentali della chimica organica di base. La conoscenza dei composti organici e delle loro reattività è alla base per affrontare temi avanzati per la comprensione dei fenomeni biologici e biomolecolari. Al termine dell’insegnamento lo studente dovrà dimostrare di avere capacità di comprensione delle proprietà strutturali e chimiche e delle reazioni tipiche dei composti organici e dovrà essere di grado di applicare tali conoscenze per la descrizione dei meccanismi di reazione. Le nozioni di base apprese durante il corso forniranno allo studente gli strumenti di interpretazione in chiave molecolare della organizzazione dei sistemi biologici.

Programma

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MM: ELEMENTI DI CHIMICA GENERALE
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- Introduzione, proprietà, misure e unità di misura - Elementi, atomi e composti - Nomenclatura dei composti inorganici - Tipi di reazioni: precipitazione, acido-base, ossidoriduzione - Principi generali della stechiometria - Leggi dei gas - Termochimica: energia interna, entalpia, entalpie di reazione - Struttura dell’atomo - Proprietà periodiche: raggi atomici e ionici, energia di ionizzazione, affinità elettronica, elettronegatività - Legame covalente - Polarità dei legami - Forma delle molecole: teoria VSEPR - Ibridazione - Forze di Van der Waals - Generalità e proprietà dei liquidi - Soluzioni; modi di esprimere le concentrazioni - Cinetica chimica; meccanismi di reazione - Equilibrio chimico - Equilibri acido-base; soluzioni di acidi, basi, sali; soluzioni tampone - Spontaneità delle reazioni chimiche; energia libera - Pile e celle elettrochimiche Il corso prevede 48 ore di didattica frontale Testi consigliati: N. J. Tro Chimica-un approccio molecolare EdiSES (disponibile anche nella versione ebook)
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MM: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
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- Angoli di legame e ibridazioni del carbonio, polarità delle molecole in relazione all'elettronegatività degli atomi che le compongono, concetto di risonanza e diversi modi di rappresentare i legami, rappresentazione degli spostamenti degli elettroni in una reazione. - Acidi e basi in chimica organica: definizioni secondo Bronsted/Lowry e Lewis, come prevedere la forza di un acido e la posizione di equilibrio in una reazione acido-base, relazione tra struttura molecolare e acidità (risonanza e delocalizzazione della carica, effetto induttivo ed elettronegatività). - Idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani, nomenclatura e struttura, cenni a reazioni di combustione e sostituzione radicalica, isomeria costituzionale di alcani, isomeria cis-trans di cicloalcani e conformazioni a sedia, a barca, sostituenti equatoriali e assiali. - Idrocarburi insaturi: alcheni e alchini, nomenclatura, struttura, reazioni caratteristiche degli alcheni: meccanismo di addizione e regola di Markovnikov, regioselettivita', idroalogenazione, idratazione, alogenazione, idrogenazione. - Chiralita' delle molecole: stereoisomeri, enantiomeri, diasteroisomeri, attività ottica e configurazione R/S di uno stereocentro, composti meso e miscele racemiche, polarimetro e luce polarizzata. - Alogenoalcani: nomenclatura, struttura e reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi SN1,SN2, E1, E2, stabilità di gruppi uscenti, efficacia relativa di nucleofili, stabilità dei carbocationi, effetto del solvente, concetto di stato di transizione e intermedio di reazione, competizione tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione. Interpretazione del grafico energetico di un meccanismo di reazione. - Alcoli, fenoli, eteri e tioli: struttura, nomenclatura e proprietà chimiche, reazioni di ossidazione e disidratazione, alcol primari secondari e terziari, confronti su acidità. - Benzene e composti aromatici: risonanza e regola di Huckel, nomenclatura e struttura, molecole aromatiche di interesse biologico. Visione generale delle reazioni (sostituzione elettrofila aromatica) - Aldeidi, chetoni: nomenclatura e struttura, proprietà fisiche, reattività, riduzione e ossidazione di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila, reazioni con reattivi di Grignard, formazione di emiacetali e acetali, formazione di una immina da un'aldeide o da un chetone, tautomeria cheto-enolica, sostituzione in alpha, acidità, reazioni di condensazione. - Ammine: nomenclatura, basicità. - Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura, struttura, proprietà e acidità, sostituzione nucleofila acilica, reattività dei derivati, proprietà del legame ammidico, cenni su tioesteri e fosfati acilici. - Carboidrati: classificazione e configurazione, mutarotazione, zuccheri riducenti, proiezioni di Fischer e Haworth, disaccaridi e polisaccaridi di interesse biologico. - Lipidi: classificazioni e struttura di acidi grassi, fosfolipidi, prostaglandine, terpenoidi e steroidi. - Aminoacidi: struttura, proprietà acido base, determinazione del punto isoelettrico, cenni alle caratteristiche strutturali delle proteine, legame polipeptidico, struttura secondaria. - Acidi nucleici: DNA RNA, nucleosidi e nucleotidi, cenni su trascrizione e traduzione. - Visualizzazione bi e tridimensionale delle strutture di molecole organiche al computer, sistemi di rappresentazione molecolare. - Indicizzazione delle molecole per database molecolari.

Modalità d'esame

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MM: ELEMENTI DI CHIMICA GENERALE
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L'esame si svolgerà mediante prova scritta con test a crocette. Lo studente dovrà risolvere 30 quesiti riguardanti l'intero programma. Per ogni risposta esatta lo studente totalizza 1 punto, per ogni risposta errata -0.2 punti e per risposta annullata o non data 0 punti. Il voto finale verrà espresso in trentesimi. Gli studenti che totalizzeranno il punteggio di 17 avranno diritto a sostenere una prova orale, al fine di raggiungere la votazione di 18. Le modalità di esame NON sono differenziate tra studenti frequentanti e non frequentanti.
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MM: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
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Esame scritto: 6 esercizi, tempo a disposizione 1 ora e mezza. Il voto ottenuto farà media con quello conseguito nel modulo di "Elementi di Chimica Generale" L'esame consiste in una verifica scritta del livello di conoscenze acquisite sulla chimica organica. Lo studente dovrà essere in grado di rappresentare correttamente le molecole utilizzando le convenzioni in uso, riconoscere le isomerie, identificare i gruppi reattivi e descrivere in dettaglio i meccanismi di reazione. Si verifica inoltre la conoscenza dei codici di molecole usati nei database. La prova consiste in un esame scritto diviso in sei esercizi con quesito aperto (tempo a disposizione 90 minuti). Il punteggio finale è dato dalla somma dei punti ottenuti nei singoli esercizi. Se l’esito dell’esame scritto è ≥ 16/30 è prevista la possibilità di fare l'esame orale.

Testi di riferimento
Autore Titolo Casa editrice Anno ISBN Note
N. J. Tro Chimica-un approccio molecolare EdiSES 2012
W. H. Brown- T. Poon Introduzione alla Chimica Organica, IV° edizione (Edizione 4) EdiSES 2014
McMurry Chimica organica PICCIN  
Bruice Elementi di chimica organica (Edizione 2) EdiSES 2017 9788879599276
John McMurry Fondamenti di Chimica Organica (Edizione 3) Zanichelli   8808075397
L. G. Wade Jr. Fondamenti di Chimica Organica PICCIN 2014 978-88-299-2300-7
J. G. Smith Fondamenti di chimica organica, 3/e (Edizione 3) McGraw Hill 2018
Brown Poon Introduzione alla chimica organica (Edizione 5) EdiSES 2014 9788879598255